$_FILES 변수는 input 태그의 파일을 가져오기 때문에

게시글 작성과 수정 코드가 조금 다릅니다.

아래의 코드를 활용해보시겠어요?

add_action('kboard_pre_content_execute', 'my_kboard_pre_content_execute', 10, 3);
function my_kboard_pre_content_execute($content, $board){
	if($board->id == '1'){ // 실제 게시판 id로 적용해주세요.
		$content_uid = kboard_uid();
		if($content_uid){
			$content->initWithUID($content_uid);
			$attach = $content->attach;
			
			if(!(isset($attach->upload_1)&&$attach->upload_1)){
				die("<script>alert('첨부파일은 필수입니다.');history.go(-1);</script>");
			}
			if(!(isset($attach->upload_2)&&$attach->upload_2)){
				die("<script>alert('첨부파일은 필수입니다.');history.go(-1);</script>");
			}
			
			$attach_extension1 = array('hwp');
			$attach_extension2 = array('pdf');
			foreach($attach as $key=>$file){
				if(isset($file['file_name']) && $file['file_name']){
					$file_extension = explode('.', $file['file_name']);
					$file_extension = end($file_extension);
					if($key == 'kboard_attach_upload_1' && !in_array($file_extension, $attach_extension1)){
						echo '<script>alert("심사용 상세설명은 HWP 파일만 등록할 수 있습니다. 재업로드하세요.");window.history.go(-1);</script>';
						exit;
					}
					if($key == 'kboard_attach_upload_2' && !in_array($file_extension, $attach_extension2)){
						echo '<script>alert("날인된 응모신청서는 PDF 파일만 등록할 수 있습니다. 재업로드하세요.");window.history.go(-1);</script>';
						exit;
					}
				}
			}
		}
		else{
			if(!(isset($_FILES['kboard_attach_upload_1']['size'])&&$_FILES['kboard_attach_upload_1']['size'])){
				die("<script>alert('첨부파일은 필수입니다.');history.go(-1);</script>");
			}
			if(!(isset($_FILES['kboard_attach_upload_2']['size'])&&$_FILES['kboard_attach_upload_2']['size'])){
				die("<script>alert('첨부파일은 필수입니다.');history.go(-1);</script>");
			}
			
			$attach_extension1 = array('hwp');
			$attach_extension2 = array('pdf');
			foreach($_FILES as $key=>$file){
				if(isset($file['name']) && $file['name']){
					$file_extension = explode('.', $file['name']);
					$file_extension = end($file_extension);
					if($key == 'kboard_attach_upload_1' && !in_array($file_extension, $attach_extension1)){
						echo '<script>alert("심사용 상세설명은 HWP 파일만 등록할 수 있습니다. 재업로드하세요.");window.history.go(-1);</script>';
						exit;
					}
					if($key == 'kboard_attach_upload_2' && !in_array($file_extension, $attach_extension2)){
						echo '<script>alert("날인된 응모신청서는 PDF 파일만 등록할 수 있습니다. 재업로드하세요.");window.history.go(-1);</script>';
						exit;
					}
				}
			}
		}
	}
}

추가하신 워드프레스 내장 에디터 쪽 말고 본문 쪽에 숏코드를 추가하면 어떻게 표시되는지요?

KBoard 플러그인에서 게시판 본문의 입력 필드는

kboard_document_add_option_value_field_html 필터로 수정하실 수 있습니다.

FTP로 접속해서 /wp-content/plugins/kboard/class/KBoardFields.class.php 파일에서 확인해보실 수 있습니다.

고맙습니다.