어떤 기능으로 이미지를 업로드하셨는지요?

워드프레스 미디어나 KBoard 미디어 추가 기능을 말씀하시는 건지요?

아니면 제3의 플러그인을 말씀하시는 건지요?

정확한 원인을 파악하기 위해

디버그 모드를 활성화해서 오류 메시지가 있는지 확인해보시겠어요?

워드프레스 에러 확인하기 - 디버그 모드 활성화 방법

크롬 브라우저 개발자 도구(F12) Console 창에 에러 메시지가 표시되는지도 확인해보셔야 할 듯합니다.

파일 업로드 경우에는 서버에서 설정한 크기만큼만 업로드하실 수 있습니다.

특정 파일만 문제가 있다면 업로드하는 파일의 용량도 확인해보시겠어요?

용량 문제가 아니라면

테마나 다른 플러그인과 충돌이 없는지도 확인해보셔야 할 듯합니다.

잠시 다른 테마로 바꿔서 확인해보시고

다른 플러그인을 하나씩 비활성화해가면서 충돌이 있는지 점검해보시겠어요?

고맙습니다.